ตอนอายุ 16 ปี ชอว์เปิดตัวในทีมชุดใหญ่ให้กับเซาแธมป์ตันระหว่างฤดูกาล 2554-2555 และกลายเป็นผู้เล่นอายุน้อยที่สุดที่ลงเล่นให้สโมสรในการแข่งขัน การแสดงของเขาได้รับความสนใจ และในไม่ช้าเขาก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวจริง ซึ่งสร้างความประทับใจให้กับความเร็ว ความว่องไว และความเข้าใจในเกมที่เป็นผู้ใหญ่ ผลงานที่ยอดเยี่ยมของชอว์ดึงดูดสายตาของสโมสรชั้นนำหลายแห่ง และในเดือนมิถุนายน 2014 เขาเข้าร่วมทีมแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ซึ่งเป็นหนึ่งในสโมสรที่โด่งดังที่สุดในวงการฟุตบอลอังกฤษ ค่าธรรมเนียมการโอนทำให้เขาเป็นกองหลังวัยรุ่นที่แพงที่สุดในประวัติศาสตร์ ณ เวลานั้น อย่างไรก็ตาม ช่วงแรกของชอว์ที่ยูไนเต็ดนั้นเต็มไปด้วยอาการบาดเจ็บ ทำให้เวลาในการเล่นของเขาจำกัดและขัดขวางความก้าวหน้าของเขา